חובבי ה straight-ahead ג'אז, הבלוז והגוספל ירצו להאזין לסיירוס צ'סטנט.
הצליל שלו בפסנתר הוא מלא רגש, עשיר, בטוח ובמובנים רבים קלאסי – עדיין בתוך המסגרת הג'אז "הקלאסית",
הוא בולט כדוגמא מקורית ומרתקת לעידון. מעבר לכישורים הטכניים המופתיים שלו,
צ'סטנט תמיד משאיר רושם בל יימחה במקצבים וברעיונות מוסיקליים בלתי נשכחים, הן במוסיקה הכתובה והן כשהוא מאלתר.

סיירוס צ'סטנט יליד בולטימור, בנו של מקדונלד, עובד דואר ונגן עוגב בכנסייה ושל פלוסי עובדת סוציאלית ומנהלת מקהלת הכנסייה.
סיירוס הוא ההוכחה להשפעה החיובית שיש למוסיקה על עוברים ברחם, או שפשוט המוסיקה זורמת בעורקיו.
בביתו של סיירוס כשהיה ילד נשמעו צלילי הגוספל שהוריו המאמינים ניגנו ושרו. עד היום שורשי אהבתו למוסיקה ולגוספל נטועים עמוק בכנסייה. כשהיה ילד בן שלוש צ'סטנט הגיע לקלידי הפסנתר לפני שהחל ללכת- אז אביו החל ללמד אותו נגינה בפסנתר.
בגיל 7 הוא הופיע בכנסייה המשפחתית ובגיל 9 מונה לנגן הכנסייה הבפטיסטית בבלטימור שבמרילנד.

צ'סטנט ידוע ביכולת האימפרוביזציה שלו, בסגנון הג'אז גוספל ובופ הייחודי שלו. הוא נותן את הקרדיט ליכולותיו בשנים המעצבות שבהן ניגן בכנסייה כילד. ב2 הדולרים הראשונים שחסך רכש את האלבום של תלוניוס מונק פשוט פני שאהב את העטיפה-
אז החלה גם אהבתו הגדולה לג'אז לנבוט.

הוא למד ב Berklee College of Music ממנו קיבל את התואר שלו בקומפוזיציה ובעיבודים של ג'אז ב85'.
הוא זכה במילגות Eubie Blake fellowship, the Oscar Peterson scholarship
ו Quincy Jones scholarship. בביה"ס הוא למד מוסיקה קלאסית, כתיבה וביצוע.

אחרי שסיים את ברקלי החל להופיע עם זמרי ג'אז כמו ג'ון הנדריקס, החצוצרן טרנס בלנשארד, הסקסופוניסט דונלד האריסון ל
פני שהצטרף לאגדת הג'אז וינטון מרסליס וכן הופיע עם בטי קרטר האגדית במשך כמה שנים. כן הופיע בספינת שייט בקאריביים עם דיזי גילספי, ג'ו ויליאמס וטוני פלנאגן. במהלך הקריירה הענפה שלו הופיע עם קשת רחבה של אמנים כמו; ג'ו לבאנו, פרדי האברד, צ'יק קוריאה, התזמורת הסימפונית של שיקאגו, זמרת האופרה קתלין באטל, בט מידלר, ונסה ויליאמס ואניטה בייקר.
צ'סטנט הקליט עד היום 17 אלבומים כסולן ועוד עשרות כמלווה.

צ'סטנט תמיד מצא קשר עמוק בין ג'אז ואלוהים. הוא מאמין שג'אז הוא ז'אנר מוסיקלי דתי.
"אני מאמין שהיכולת לנגן מוסיקה היא מתנה מאלוהים ובכל פעם שאני מנגן אני אסיר תודה.
כשאני מתיישב ליד הפסנתר זו עבודת קודש בשבילי" הוא מספר ל Down Beat magazine.
בריאיון ל National Public Radio הוא אומר: " אם אני יכול לשלוח אדם אחד הביתה אחרי המופע שלי
כשהוא מרגיש טוב יותר ממה שהגיע- אז אני יודע שעשיתי את העבודה שלי, ואני ישן טוב בלילה"!

"מאלתר אינטיליגנטי מאוד עם חוש אדיר לסווינג" The New York Times

"פסנתרן הג'אז הטוב ביותר בדורו" Time Magazine